Свой путь в медицине Иван Бонифатьевич начал в Киеве, где в 1926 г. окончил медицинский институт.
В том же году он переехал в Беларусь и возглавил сначала хирургическое отделение, а затем и всю Буда-Кошелевскую районную больницу, где проработал до 1930 г. Стремление развиваться дальше привело его в Минск. В 1931-1933 гг. он работал ординатором и ассистентом в Белорусском государственном университете. В 1935 г. защитил кандидатскую диссертацию, после чего продолжил деятельность в Свердловском медицинском институте.
С 1941 г. его жизнь была связана с фронтом, прошедшего за годы войны путь от командира операционно-перевязочного взвода до ведущего хирурга медико-санитарного батальона и старшего хирурга эвакуационных госпиталей.
После войны И. Б. Олешкевич вернулся на кафедру факультетской хирургии Свердловского медицинского института, а затем вновь переехал в Беларусь. В 1948 г. стал доцентом кафедры госпитальной хирургии Минского медицинского института, а через год защитил докторскую диссертацию. С 1949 по 1965 гг. возглавлял кафедру госпитальной хирургии в Витебском государственном медицинском институте. В 1950 г. ему было присвоено ученое звание профессора.
С 1965 по 1975 гг. он заведовал кафедрой хирургии Белорусского государственного института усовершенствования врачей.
Профессор оставил после себя более 150 работ, посвященных хирургическому лечению заболеваний желудочно-кишечного тракта и желчного пузыря, травматического шока и анаэробной инфекции.
Многолетняя деятельность И. Б. Олешкевича была высоко оценена. Ему присвоены почетные звания заслуженного врача БССР (1959) и заслуженного деятеля науки БССР (1968), он награжден орденом Отечественной войны II степени, орденом Красной Звезды, двумя орденами Трудового Красного Знамени и многими медалями.
Источник: Василенко, В. И. Скальпель хирурга – оружие победы / В. И. Василенко, Ю. С. Небылицын, С. Г. Василенко // Новости хирургии. – 2010. – № 4. – С. 3–11.